Svar
Det er ikke allmenn enighet om forholdet mellom disse ordene, og det er vanskelig å komme med noen entydig konklusjon. Vi tar ordbøkene nærmere i øyesyn nedenfor. Slik står det i Bokmålsordboka:
parafere (fra fr.) medunderskrive et dokument som alt er underskrevet, bekrefte
kontrasignere medunderskrive
Og i Den Danske Ordbog:
parafere
1 medunderskrive et dokument som ansvarlig for at det er udfærdiget i overensstemmelse med den trufne afgørelse
1 a underskrive en traktat eller lignende forud for den endelige, parlamentariske stadfæstelse
kontrasignere
underskrive noget der i forvejen er underskrevet af en overordnet eller en anden ansvarlig person; medunderskrive
Det står ikke noe om initialer her, se mer om det til slutt nedenfor.
Lenger tilbake
Hvis vi går historisk til verks, gjennom Ordbog over det danske Sprog, finner vi:
parafere […] med hensyn til et (af udstederen underskrevet) dokument: (med)underskrive (ved anbringelse af underskrift under (til højre for) udstederens underskrift, under en skillende (skraa)streg) til embedsmæssig bekræftelse af udfærdigelsens formelle tilbørlighed (saaledes at en minister paa denne maade medunderskriver en af kongen underskreven lov, en departementschef en af ministeren underskreven ministeriel bekendtgørelse, en fuldmægtig en af kontorchefen underskreven skrivelse osv.). […]
kontra-signere […] forsyne (en skrivelse) med kontrasignatur; medunderskrive. […] Han hilser militærisk … kontrasignerer … vort af Guvernøren udstedte Pas […] billedl.: give sin tilslutning. Jeg har saa udførligt gengivet (hans) Vidnesbyrd … fordi jeg af personlig Erfaring kan kontrasignere det.
Kontra-signatur […] en persons underskrift under noget, der allerede er underskrevet af en foresat (fx. om en ministers underskrift under kongelige udfærdigelser); med- ell. modunderskrift.
Med-underskrift […] (jf. Kontrasignatur; især emb.)
Nivåforskjell?
Det er ikke lett å se hva forskjellen består i ovenfor, men på høyeste konstitusjonelle plan, i Grunnloven, er det i alle fall kontrasignatur det er tale om. I hverdagsbyråkratisk sammenheng er gjerne parafering ordet. På engelsk brukes visst countersign uten forskjell. Vi har understreket medunderskrive i utdragene, siden det er en fellesnevner for mye av det andre; men merk at medunderskrive også dekker andre fenomener (jf. engelsk co-sign). Medunderskrive er lett forståelig og kan nok med fordel brukes oftere. Ellers er det tryggest å bruke parafere og kontrasignere i tråd med tradisjonen i den institusjonen man er i, og ikke eksperimentere med ordene.
Initialer?
Så spørs det om parafere i tillegg bør brukes i betydningen forsyne (hver side) med initialer. En dansk fremmedordbok antyder det, og det samme finner vi i Teknisk engelsk-norsk ordbok, der parafere enkeltsider = to initial. Vi finner også en lignende betydning av parafere i forbindelse med traktatsignering (der det også har vært brukt om foreløpig signering). Mange jurister bruker det om å underskrive med initialer. (En interessant kommentar til det står i norsk Wikipedia.) Denne betydningen står imidlertid ikke i 4. utgave av Jusleksikon; der finner vi bare betydningen ‘medunderskrive’. Uansett kan det ofte være like greit å skrive sette initialer på eller signere med initialer.