Svar
Uttrykksmåter som «et iskaldt glass med melk» og «en varm kopp med kaffe» er ikke uvanlige i talemålet, og de kan uten videre godtas i de fleste sjangrer og sammenhenger.
Uttrykket et glass melk er en såkalt mengdehelhet bestående av mengdeordet et glass + artsordet melk. Det du reagerer på, er altså at adjektivet iskaldt står til mengdeordet i stedet for til artsordet (melk).
Men det er rimelig å se det slik at adjektivet står til helheten (glasset med melk), og da er uttrykksmåten mer logisk tilfredsstillende.
Hvis du vil lese mer om dette, kan du slå opp i Finn-Erik Vinje: Moderne norsk (Universitetsforlaget 1987), side 192. Vinje nevner der formuleringen «en sterk kopp med kaffe», som han vil godta. Noen vil nok skille etter sjanger.